Bobby construiu durante anos uma forte amizade com John Winchester, sendo também um caçador de criaturas sobrenaturais. Tem um grande acervo de livros sobre o assunto, onde busca as informações necessárias para ajudar e salvar os filhos de John, os protagonistas da série Sam e Dean Winchester, em diversos episódios da série.
Filmografia
- Supernatural (2005, 2006, 2007, 2008, 2009 e 2010 - 1ª 2ª 3ª 4ª e 5ª temporadas)Bobby Singer
- Harper's Island (2009) Xerife Charlie Mills
- O Vidente (2007) Wisdom
- A Vida de David Gale (2003)
- Adaptação (2002)
- Perseguição - A Estrada da Morte (2001) - Xerife Ritter
- Onde Mora o Coração (2000)
- Magnólia (1999) - Cliente do Smiling Peanut
- Blue Chips (1994)
- Gerônimo - Uma Lenda Americana (1993)
- Invasão de Privacidade (1993)
- Mudança de Hábito (1992) - Detetive Clarkson
- Uma Dupla Quase Perfeita (1989)
- Silkwood - O Retrato de uma Coragem (1983)
- A Disputa dos Sexos (1977) - Membro da B.E.A.T
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